В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако его первое место работы неожиданно прекращает существование — это происходит сразу после резкого падения индекса Доу-Джонса. Супруга Джордана, Тереза, предлагает ему рассмотреть вакансию в скромной конторе, которая работает с низколиквидными акциями. Агрессивная манера ведения переговоров и природное обаяние молодого специалиста быстро приносят заметные результаты.
В этот период Белфорт знакомится со своим соседом Донни, опытным торговцем. Между ними мгновенно возникает взаимопонимание. Вскоре они принимают решение основать собственную фирму. В команду они приглашают нескольких давних приятелей Джордана, а также его отца Макса. Новоиспечённая компания получает название «Стрэттон Оукмонт».
Вне офиса Джордан ведёт жизнь, полную крайностей. Он постоянно перемещается с одной шумной вечеринки на другую, регулярно прибегает к услугам женщин лёгкого поведения, активно экспериментирует с различными психоактивными веществами. В его арсенале — кокаин и синтетический препарат кваалюд. Такой образ существования становится для него привычным фоном.
Со временем стремительное финансовое возвышение Белфорта привлекает пристальное внимание со стороны федеральных органов. Агент ФБР начинает собирать информацию о деятельности молодого брокера и его компании, постепенно выходя на след потенциальных нарушений.